Взявшись за адаптацию книги журналистки Сьюзен Орлеан «Похититель орхидей», знаменитый сценарист Чарли Кауфман оказывается в душевном и творческом тупике. Странные чувства, овладевшие им, мешают ему работать. Но однажды Чарли решает описать в сценарии всё происходящее с ним. Вскоре автор замечает, что действительность и вымысел начинают переплетаться самым причудливым и неожиданным образом.

Бывший десантник Фрэнк Мартин имеет неплохой бизнес — перевозит любые грузы по французскому Средиземноморью и делает свою работу быстро и качественно. Недостатка в клиентах нет, ведь, он всегда неукоснительно соблюдает три правила: не меняет условий сделки, не спрашивает никаких имен и никогда не заглядывает в багаж.Но однажды, перевозя груз клиента по имени Уолл Стрит, Фрэнк обнаруживает, что мешок шевелится.

Фрэнк Эбегнейл успел поработать врачом, адвокатом и пилотом на пассажирской авиалинии — и все это до достижения полного совершеннолетия в 21 год. Мастер в обмане и жульничестве, он также обладал искусством подделки документов, что в конечном счете принесло ему миллионы долларов, которые он получил по фальшивым чекам. Агент ФБР Карл Хэнрэтти отдал бы все, чтобы схватить Фрэнка и привлечь к ответственности за свои деяния, но Фрэнк всегда опережает его на шаг, заставляя продолжать погоню.

Отсидев положенный срок, на свободу выходит знаменитый вор Томас Тэйлор, которому нужно размяться и подзаработать после вынужденного отдыха. Вместе со своими надёжными напарниками он грабит букмекерскую контору, но вскоре радость сменяется досадой — деньги меченые, а на пороге уже стоит предприимчивый агент ФБР Корнэлл, шантажом заставляющий бесстрашную команду ограбить для него инкассаторский фургон. Тэйлор соглашается провернуть эту рискованную операцию и разрабатывает гениальный план, который не может сорваться, ведь на кону стоит не только его свобода, но и жизнь его дочки, ставшей заложницей жестокого Корнэлла.

Нью-Йорк, 1863 год. В диких трущобах города «американской мечты» действует только один закон — закон силы. Здесь идет в ход любое оружие, никто не считает потерь и не оплакивает погибших. В одной из жестоких стычек от рук вожака «коренных американцев» — Мясника Билла погибает предводитель банды «ирландцев» Вэллон.